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  • 【亮點(diǎn)論文】孫江濤教授課題組在吲哚不對(duì)稱烷基化反應(yīng)方面取得進(jìn)展

    發(fā)布時(shí)間:2023-10-16瀏覽次數(shù):367


     最近,孫江濤教授課題組在化學(xué)頂級(jí)期刊Angew. Chem. Int. Ed. 上發(fā)表了題為 “Asymmetric N-Alkylation of 1H-Indoles via Carbene Insertion Reaction的研究論文。

       手性氮烷基類化合物是重要的醫(yī)藥中間體,吲哚的直接不對(duì)稱氮烷基化反應(yīng)是合成該類化合物的一種重要手段。文獻(xiàn)中有一些關(guān)于不對(duì)稱氮烷基化反應(yīng)的報(bào)道,但大多局限于吲哚的反應(yīng)位點(diǎn),底物范圍的普適性和催化體系的催化效率較低。因此,發(fā)展高效的不對(duì)稱催化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)吲哚的不對(duì)稱烷基化反應(yīng)具有一定的挑戰(zhàn)性。

       本課題組用0.1mol%的銠催化劑和2.5mol%的手性膦酸,高效的實(shí)現(xiàn)了吲哚的不對(duì)稱N-H鍵插入反應(yīng)。用芳基重氮和烷基重氮作為親電試劑前體,通過(guò)銠催化劑和膦酸的篩選,首次實(shí)現(xiàn)了芳基重氮和烷基重氮羧酸酯的高對(duì)應(yīng)選擇性N-H鍵插入反應(yīng)。反應(yīng)具有很好的底物實(shí)用性,高效的催化活性。產(chǎn)物的ee值最高>99%

       通過(guò)和北京大學(xué)張欣豪教授合作,計(jì)算了反應(yīng)機(jī)理,揭示了反應(yīng)的化學(xué)選擇性和對(duì)映選擇性來(lái)源。


    論文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202313091


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