<legend id="4q6g9"><output id="4q6g9"></output></legend>

  • <label id="4q6g9"></label>

  • <s id="4q6g9"></s>
  • <s id="4q6g9"></s>
    <strike id="4q6g9"><blockquote id="4q6g9"></blockquote></strike>
  • 【亮點論文】郭文崗課題組在不對稱催化合成手性芴研究領(lǐng)域取得重要進展

    發(fā)布時間:2023-08-22瀏覽次數(shù):537



    Pseudo-Diastereodivergent Synthesis of Chiral Fluorenes BearingBis-1,3-Nonadjacent Stereogenic Centers via OrganocatalyticDesymmetrization of meso-Epoxides


    Org. Lett.2023, 25, 6006-6011 (DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02150)


    Feng Jiang1, Tengfei Meng1, Ying Zhou1, Zhenying Xiong, Yupei Zhao*, and Wengang Guo*


    (F. Jiang, T. Meng, and Y. Zhou contributed equally to this work)



    立體構(gòu)型往往對手性化合物的性質(zhì)與功能產(chǎn)生重要影響,因此多手性(元素)化合物的選擇性精準(zhǔn)構(gòu)筑是不對稱催化領(lǐng)域具有重要科學(xué)研究價值與挑戰(zhàn)的前沿方向之一。通過催化劑結(jié)構(gòu)的修飾或?qū)Ψ磻?yīng)條件或底物結(jié)構(gòu)進行微調(diào),從相同的反應(yīng)底物出發(fā)立體發(fā)散地精準(zhǔn)構(gòu)筑連續(xù)兩個手性中心目前已取得了很好的研究進展。然而,立體發(fā)散式不對稱構(gòu)筑含不連續(xù)手性中心(或元素)化合物卻具有很大的研究難點。本課題組設(shè)計合成了一系列小分子芴衍生的前手性環(huán)氧化合物,在手性磷酸催化下實現(xiàn)了底物控制的立體發(fā)散式合成(Pseudo-diastereodivergent Organocatalytic Synthesis),該研究具有以下創(chuàng)新性及特征:



    (1) 9-芴衍生的前手性環(huán)氧化合物,其反式-(anti)及順式(syn)-異構(gòu)體在相同的催化劑存在下,均能很好地開環(huán)去對稱化,獲得的產(chǎn)物具有雙-1,3-不連續(xù)手性中心,且包含1個手性季碳中心。值得一提的是,我們的工作是首次利用

    同構(gòu)型(即反式或順式)的環(huán)氧進行立體發(fā)散式對映體選擇性催化反應(yīng)體系;

    (2) 利用C/Si變換思路,當(dāng)前方法也可以立體發(fā)散式合成9-硅雜手性芴,進而實現(xiàn)四取代手性硅的不對稱催化合成;

    (3) 反應(yīng)的最優(yōu)催化劑是一種大位阻手性催化劑,為了解決該類型催化劑的合成難度,我課題組采用取代基發(fā)散式嫁接思路,創(chuàng)造性地獲得了一種通用手性中間體,不僅可以解決該類型催化劑的合成難度,而且可以加快反應(yīng)條件優(yōu)化過程(郭文崗,樂鑫等,中國發(fā)明專利,申請?zhí)枺?02210218912.0);

    (4) 獲得的手性芴衍生物,具有優(yōu)異的熒光量子產(chǎn)率(最高可達(dá)77%),并且9-位手性構(gòu)型可極大地影響化合物的光譜性質(zhì)以及毒性。

    本工作近期發(fā)表于《Organic Letters》,受到審稿人與編輯的一致好評,并被遴選為期刊封面(Front Cover)文章。此外,我們對該工作結(jié)果也申請了中國發(fā)明專利以及PCT專利(中國發(fā)明專利申請?zhí)? 202311003796.1;PCT專利申請?zhí)?PCT/CN2023/112580)。


    X
    亚洲国产亚洲片在线观看播放,青青青免费手机版视频在线观看,ririai66在线观看视频,丁香五月亚洲综合在线 洱源县| 达日县| 顺平县| 安宁市| 抚顺县| 县级市| 抚州市| 芜湖市| 漠河县| 外汇| 宁夏| 贵德县| 扎兰屯市| 海淀区| 大足县| 崇信县| 云南省| 宁强县| 营口市| 松江区| 清新县| 札达县| 三门峡市| 电白县| 临沧市| 墨玉县| 秦安县| 加查县| 伽师县| 定边县| 武陟县| 福安市| 莱阳市| 集贤县| 宣武区| 随州市| 比如县| 公主岭市| 安顺市| 阳谷县| 尼木县| http://444 http://444 http://444 http://444 http://444 http://444